Bởi vì nhiệm kỳ nghiên cứu của ông chỉ có hạn, nên ông cần phải chọn một nghề nghiệp để kiếm sống; và giống như De Morgan, Cayley đã chọn luật, và được nhận vào Lincoln's Inn, London vào ngày 20 tháng 4 năm 1846 ở tuổi 24.[3] Ông chuyên viết hợp đồng chuyển nhượng tài sản. Khi còn là sinh viên tại kỳ thi kháng biện, ông đã từng đến Dublin để nghe bài giảng của Hamilton về các quaternion.

Bạn của ông, JJ Sylvester, người có thâm niên hơn 5 năm tại Cambridge, lúc đó đang là một chuyên gia phân tích bảo hiểm, cũng cư trú tại London; họ đã từng cùng nhau đi dạo quanh các tòa án của Lincoln's Inn, thảo luận về lý thuyết bất biến và đồng biến. Cũng trong khoảng thời gian này của cuộc đời mình, kéo dài hơn mười bốn năm, Cayley đã xuất bản từ hai đến ba trăm tờ báo.[4]